Chapman wurde als ältestes von vier Kindern eines Schweißers indianischer Abstammung und einer Missionarin geboren und wuchs in Denver auf. Chapman schloss sich der Motorrad-Gang "Devil's Disciples" an. Als ein anderes Gang-Mitglied einen Drogendealer erschoss wurde Chapman wegen Mittäterschaft verurteilt. Insgesamt soll er ca. 18-mal inhaftiert worden sein.

1977 wurde er zu einer fünfjährigen Haftstrafe verurteilt, von der er zwei Jahre bis zu seiner Entlassung auf Bewährung absaß. Vor der Verurteilung hatte er LaFonda S. Honeycutt geheiratet, mit der er zwei gemeinsame Kinder hat. Während seiner Haftstrafe ließ sich das Paar scheiden. Um den Unterhalt bezahlen zu können begann er seine Karriere als Kopfgeldjäger.

Er lebt mit seiner jetzigen (fünften) Frau und Kollegin, Alice Elisabeth Smith, die er am 20. Mai 2006 geheiratet hat, auf Hawaii. Chapman ist Vater von 12 Kindern (zwei von seiner jetzigen Frau) und einem Adoptivkind. Sein Spitzname "Dog" hat allerdings nichts mit einem Hund zu tun, sondern steht rückwärts gelesen für "God". Er ist ein sehr gläubiger Christ.